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<!DOCTYPE html>

<title>Orcein</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Orcein</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Orcein</b> (<a href="Colour_Index" title="Colour Index">C.I.</a> Natural Red 28) ist ein organischer <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Pflanzenfarbstoff</a> aus <a href="Flechte" title="Flechte">Flechten</a> und ein <a href="Stoffgemisch" class="mw-redirect" title="Stoffgemisch">Gemisch</a> aus mindestens 14 <a href="Chemischer_Stoff" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Gewinnung">Vorkommen und Gewinnung</h2></div>

<p>Das Stoffgemisch wird durch <a href="Alkohole" title="Alkohole">alkoholische</a> <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> aus <a href="Orseille" title="Orseille">Orseille</a> erhalten, einem Farbstoff, der aus Flechten der Gattung <i>Roccella</i> gewonnen wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zusammensetzung_und_Eigenschaften">Zusammensetzung und Eigenschaften</h2></div>

<p>Aus Orcein lassen sich chromatographisch mindestens 14 Komponenten isolieren. Diese lassen sich in drei <a href="Phenoxazin" title="Phenoxazin">Phenoxazin</a>-<a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophore</a> einteilen:<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="gallerytext">7-Hydroxy-2-phenoxazon<br> (Hydroxy-Orcein).</div>

</li>

<div class="gallerytext">7-Amino-2-phenoxazon<br> (Amino-Orcein).</div>

</li>

<div class="gallerytext">7-Amino-2-phenoxazim<br> (Hydroxy-Orceimin).</div>

</li>

</ul>

<p>Orcein ist ein braunrotes, mikrokristallines Pulver, das in Wasser, Benzol, Chloroform oder Ether praktisch unlöslich ist, in Alkohol, Aceton oder Eisessig mit roter Farbe und in verdünnten Alkalilösungen mit blauvioletter Farbe löslich ist. Insofern eignet sich eine alkoholische (ethanolische) Lösung von Orcein wie <a href="Lackmus" title="Lackmus">Lackmus</a> als Indikator für alkalische (blauviolett), neutrale (rotviolett) und saure Lösungen (rot).<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Orcein war in der Antike, im Mittelalter und in der frühen Neuzeit ähnlich wie <a href="Brasilholz" class="mw-redirect" title="Brasilholz">Brasilholz</a> ein wichtiger Farbstoff zur Rotfärbung von Stoffen. Ähnlich wie bei der Färbung mit Brasilholz verblasste die Farbe sehr schnell. Aufgrund des Mangels an alternativen Farbstoffen wurde Orcein jedoch häufig verwendet. Nach dem Zusammenbruch des Römischen Reiches geriet seine Verwendung in Europa weitgehend in Vergessenheit. Lediglich im Nahen Osten wurde mit diesem Stoff weiter gefärbt. Um 1300 wurde die Verwendung von Orcein als Färbemittel durch einen <a href="Florenz" title="Florenz">Florentiner Kaufmann</a> wiederentdeckt und spielte in den folgenden Jahrhunderten in Europa wieder eine wichtigere Rolle.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>1890 wurde Orcein durch <a href="Paul_Gerson_Unna" title="Paul Gerson Unna">Paul Gerson Unna</a> als Farbstoff in der <a href="Histologie" title="Histologie">Histologie</a> eingeführt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Der basische Farbstoff wird heute (wie auch der Farbstoff <a href="Karmin" title="Karmin">Karmin</a>) unter anderem als essigsaure Lösung zum Einfärben von Chromosomen oder <a href="Chromatide" class="mw-redirect" title="Chromatide">Chromatiden</a> in <a href="Mikroskopie" class="mw-redirect" title="Mikroskopie">mikroskopischen</a> Präparaten verwendet.

Mit einer Lösung von Orcein in einer Natriumcarbonatlösung, die schwach alkalisch wirkt (blauviolette Farbe), lässt sich farblose Wolle einfärben. Nach dem Waschen mit Wasser hat die Wolle eine intensiv rotviolette Farbe, die jedoch nicht waschecht ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lebensmittelfarbstoff">Lebensmittelfarbstoff</h3></div>

<p>In Deutschland wurde durch die <a href="Farbstoff-Verordnung" title="Farbstoff-Verordnung">Farbstoff-Verordnung</a> ab 1959 die Verwendung von Orcein in Lebensmitteln zugelassen.<sup id="cite_ref-BGBl1959_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-BGBl1959-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zur Übernahme der <i><a href="Richtlinie_des_Rats_zur_Angleichung_der_Rechtsvorschriften_der_Mitgliedstaaten_f%C3%BCr_f%C3%A4rbende_Stoffe%2C_die_in_Lebensmitteln_verwendet_werden_d%C3%BCrfen" title="Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen">Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen</a></i> in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Orcein die <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E-Nummer</a> <i>E 121</i> aufgenommen.<sup id="cite_ref-BGBl1966_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-BGBl1966-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<sup id="cite_ref-BGBl1976_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-BGBl1976-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-RiLi79/399_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-RiLi79/399-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des <a href="Codex_Alimentarius" title="Codex Alimentarius">Codex Alimentarius</a> hat Orcein die <a href="INS-Nummer" class="mw-redirect" title="INS-Nummer">INS-Nummer</a> 182. Für die Verwendung als <a href="Futtermittelzusatzstoff" title="Futtermittelzusatzstoff">Futtermittelzusatzstoff</a> war es in der EU nicht zugelassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Galerie">Galerie</h2></div>

<div class="gallerytext">α-Amino-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">α-Hydroxy-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">β-Amino-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">β-Hydroxy-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">β-Amino-orceinimin</div>

</li>

<div class="gallerytext">γ-Amino-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">γ-Hydroxy-orcein</div>

</li>

<div class="gallerytext">γ-Amino-orceinimin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://stainsfile.info/StainsFile/dyes/orcein.htm">Struktur und Informationen zur Verwendung von Orcein.</a> stainsfile.info (englisch).</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chriscooksey.demon.co.uk/lichen/structs.htm">Strukturen einiger Komponenten des Gemisches.</a> chriscooksey.demon.co.uk (englisch).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Beecken, E.-M. Gottschalk, U. V. Gizycki, H. Krämer, D. Maassen, H.-G. Matthies, <a href="Hans_Musso" title="Hans Musso">H. Musso</a>, C. Rathjen, U. I. Záhorszky: <i>Orcein und Lackmus</i>. In: <i><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a></i>, 1961, Band 73, Nr. 20, S. 665–673; <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19610732002" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19610732002">doi:10.1002/ange.19610732002</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roempp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-00782"><i>Orcein</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Amy Butler Greenfield: <i>A Perfect Red – Empire, Espionage and the Qest for the Color of Desire</i>. HarperCollins Publisher, New York 2004, ISBN 0-06-052275-5, S. 29.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">H. C. Cook: <i>Origins of … tinctorial methods in histology.</i> In: <i>Journal of clinical pathology</i>, September 1997, Band 50, Nummer 9, S. 716–720; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9389971?dopt=Abstract">PMID 9389971</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC500167/">PMC 500167</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl159s0756.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 1959 Teil I Seite 756 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. 1959 I S. 756</abbr></a> vom 19. Dezember 1959</span>

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl166s0074.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 1966 Teil I Seite 74 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. 1966 I S. 74</abbr></a> vom 20. Januar 1966</span>

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgbl.de/xaver/bgbl/start.xav?startbk=Bundesanzeiger_BGBl&jumpTo=bgbl176s3395.pdf"><abbr title="Bundesgesetzblatt Jahrgang 1976 Teil I Seite 3395 [PDF], ausgegeben zu Bonn">BGBl. 1976 I S. 3395</abbr></a> vom 18. Dezember 1976</span>

</li>

<span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:31976L0399">Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen</a></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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